Non tutte le Contrade ebbero la fortuna di avere a disposizione una sede propria: spesso si faceva ricorso alle chiese delle Confraternite laicali, che rivestirono peraltro molta importanza nella formazione istituzionale delle Contrade stesse. Queste ultime in genere non avevano risorse da corrispondere in cambio dell'uso dei locali: per ovviare a questo inconveniente si cominciò quindi a donare i premi che le Contrade riportavano nelle corse in Piazza alle varie Compagnie, le quali a loro volta si impegnavano generalmente a ricambiare con altri regali o con l'organizzazione delle feste celebrative.
Almeno fino dagli inizi della seconda metà del Seicento è attestata presenza della Contrada di Valdimontone nell'oratorio della SS. Trinità: già nel 1661, il Valdimontone aveva chiesto (ed ottenuto) ai confratelli della Compagnia predetta di poter usufruire del loro oratorio, in occasione della prima partecipazione storicamente finora accertata della Contrada ad una corsa con i cavalli in Piazza, e cioè il Palio del 2 Luglio di quell'anno. Due anni più tardi, nel Luglio del 1663, quando poi fu riportata sul Campo la prima vittoria "alla Tonda" della Contrada, quest'ultima deliberò di donare il Palio vinto alla Compagnia della SS. Trinità, secondo un consolidato costume dell'epoca.
Più precisamente la Contrada teneva le proprie adunanze e funzioni religiose nella cappella intitolata a Maria Santissima; le celebrazioni in occasione della Festa titolare venivano invece effettuate "alla Beata Vergine Maria sotto al Piano de' Servi nell'incrociata", ovverosia al tabernacolo situato nell'edificio al bivio posto tra Via dei Servi e Via delle Cantine (probabilmente costruito nella seconda metà del XVI secolo).
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