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Tra San Leonardo e San Girolamo
Nonostante alcuni screzi già avvenuti in passato con la Compagnia della SS. Trinità, soprattutto verso la fine del Seicento (che costrinsero i contradaioli a tenere alcune adunanze in abitazioni private), la Contrada continuò ad officiare questo oratorio fino al 1742, anno in cui in seguito ad un litigio avvenuto con la Compagnia, furono allacciati dei rapporti con la Commenda di San Leonardo, del Sovrano Ordine Gerosolimitano, per ottenere l'uso di quella chiesa. Le trattative andarono subito in porto, tanto che l'anno successivo, il commendatore di Siena dell'Ordine fra' Silvio Saluzzo di Genova, concesse al Valdimontone di passare ad officiare in quella chiesa e di tenervi le adunanze capitolari.
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Lo stabile venne dapprima gravemente danneggiato dal terremoto del 1798, e poi, unitamente al palazzo della "Commenda" dei Cavalieri di Malta, adibito a caserma dalle truppe francesi nel biennio 1800-1802; durante questo periodo la Contrada spostò la propria sede nella vicina chiesa di San Girolamo, per tornare di nuovo al San Leonardo nel 1802.
Dopo la soppressione del Sovrano Ordine di Malta da parte del governo francese nel 1810, la chiesa passò prima al demanio pubblico, e quindi fu acquistata dal nobile Celso Bargagli. Con intercessione del governatore di Siena, cavaliere Giulio Ranuccio Bianchi Bandinelli Paparoni, il Cardinale Arcivescovo Anton Felice Zondadari la concesse alla Contrada con decreto del 14 Marzo 1818.
Acquisita finalmente la proprietà del San Leonardo, la Contrada promosse immediatamente un necessario intervento per ristrutturare completamente l'immobile, gravemente danneggiato dal terremoto e dall'incuria. La direzione del restauro venne affidata all'architetto Agostino Fantastici.
Durante il tempo dei lavori (1819-1822), la Contrada di Valdimontone si stabilì di nuovo nella chiesa di San Girolamo, dove l'immagine sacra della Madonna del Buon Consiglio, Patrona della Contrada, fu conservata "nel secondo altare a mano sinistra a entrare". Risolta l'annosa questione della proprietà dell'oratorio, negli anni immediatamente successivi fu affrontato il non meno spinoso problema di dotare la Contrada dei locali annessi alla chiesa, di cui quest'ultima era sprovvista: in particolar modo urgevano "una sagrestia ed una stanza per uso di consiglio".
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