Il ritorno a San Leonardo e i progetti di ampliamento
Fin dal 1829 la Contrada si mosse quindi per entrare in possesso di alcuni immobili attigui al San Leonardo, trattando sia con un privato, il sig. Francesco Chelazzi, che con il Pio Stabilimento di Mendicità, con il quale venne stipulato un concordato.
Dopo varie peripezie burocratiche, finalmente nell'Agosto 1834 il Tribunale di prima istanza di Siena dette il suo placet all'inizio dei lavori della nuova sagrestia, utilizzando "la piazzetta acquisita dai sig. Deputati dello Stabilimento di Mendicità".
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Tali lavori, avviati nel Settembre 1834, si protrassero probabilmente fino al 1836, anno in cui la Contrada cominciò a tenere le proprie adunanze nella sagrestia.
Nel 1851 la Contrada deliberò inoltre all'unanimità l'acquisto di altri locali contigui alla chiesa di San Leonardo ed appartenenti agli eredi pupilli Nardi.
Nuovi lavori nelle stanze annesse all'oratorio furono eseguiti nel biennio 1866-1867, in accordo con la Compagnia dei Disciplinati, da cui avrebbe preso origine la Società di Esecutori di Pie Disposizioni.
Nell'Assemblea del 16 Ottobre 1904 venne approvato un nuovo progetto di concordato da effettuarsi ancora una volta tra la Contrada e la Società di Esecutori di Pie Disposizioni ed avente come oggetto una permuta di locali con aree pressoché uguali.
Il concordato in oggetto fu però ratificato dal Valdimontone soltanto il 1° Agosto 1906, e quindi partirono immediatamente i lavori per la costruzione della nuova sede.
Quest'ultima, con la sala delle vittorie che sarebbe arrivata fino all'avvento di Giovanni Michelucci, fu solennemente inaugurata alla presenza delle autorità cittadine, in occasione della Festa Titolare, il 26 Aprile 1907.
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