I restauri presso San Leonardo e l'esigenza di ulteriori spazi
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Nel 1931 la Società di Esecutori di Pie Disposizioni propose al Valdimontone di effettuare una nuova permuta di locali: la Contrada avrebbe dovuto cedere la propria sede più l'oratorio di San Leonardo in cambio della vicina chiesa del Santuccio e di alcuni locali attigui (di proprietà demaniale, ma affidati all'ente). Difficoltà di carattere economico, unite a numerose perplessità emerse nella Contrada, frenarono l'attuazione di questo progetto, tanto che nel 1934 si decise che il San Leonardo sarebbe rimasta la chiesa del Valdimontone.
Si procedette quindi al riassetto della sala del Seggio che fu arricchita di nuove scaffalature lignee per la custodia dei costumi. Fu altresì deciso di porre mano ad un 'opera di restauro sulla chiesa, bisognosa di riparazioni, soprattutto nel soffitto, nel tetto e nel pavimento.
Questo ciclo di interventi venne portato a termine nel 1938, allorché anche la facciata della chiesa venne restaurata dall'economo Giacomo Cenni in stile neo-romanico.
L'inaugurazione della chiesa ristrutturata avvenne il 15 Maggio del 1938, nell'ambito di una settimana di solenni festeggiamenti promossi dalla Contrada.
Questi locali, salutati all'epoca come un vero e proprio gioiello di gusto e stile, rimasero in auge praticamente fino all'inizio degli anni '70, ma già da almeno un decennio nel Valdimontone si stava avvertendo la sempre più pressante necessità di dotarsi di nuovi locali, più adeguati alle sempre maggiori esigenze di spazio per le attività sociali dei Contradaioli, e più consoni alla conservazione del patrimonio storico e culturale della Contrada.
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