Al lato del Ponte di Romana, scendendo a destra lungo la via di San Girolamo, troviamo l'antica trecentesca fonte di San Maurizio.
In questa zona della città, povera di fontane pubbliche, scarseggiava l'acqua potabile ed il Comune aiutava e finanziava i privati cittadini affinché scavassero pozzi o cisterne.
Nel 1293 pagò 18 lire ad un fabbro di nome Tura di Maffeo che aveva scavato una cisterna nei pressi della porta di San Maurizio, meritevole anche di un premio per la rilevante e notevole grandezza. Per molto tempo risultò l'unico mezzo per dissetare gli abitanti di quel luogo e per abbeverare i cavalli che venivano portati alle fiere durante la primavera.
Biccherna pagò al maestro operaio Donato, 41 lire, 14 soldi, e 4 denari per mattoni, legnami e mano d'opera, mentre il 14 novembre ed il 21 dicembre dello stesso anno pagò a Gherio di Mino Compagni 100 e 200 lire per la costruzione dell'abbeveratoio. Nel 1363 si spesero a San Maurizio 131 lire e 10 soldi per il parziale rifacimento, l'operaio di detta fonte fu Giovanni Bracci.
Nel 1376 altre spese furono effettuate da Piero di Bartolo per la vuotatura e pulitura. In quell'epoca la fonte non aveva uno speciale custode, perciò il Comune provvedeva per mezzo dei suoi pubblici ufficiali alla sorveglianza.
Due condanne furono pronunciate dal Potestà il 24 gennaio 1422 ad una certa Mina ed il 1 settembre 1425 a una certa Furia, che erano state sorprese mentre lavavano i panni nell'acqua dell'abbeveratoio.
Quando nuova acqua proveniente dallo Staggia, cominciò ad alimentare la Fonte del Campo, la Repubblica decise, il 19 giugno 1461, di incanalare un trabocco verso San Maurizio, ma nonostante ciò la portata risultò sempre scarsa.
Essendo ubicata in pendenza, nel 1474 questa fonte fu ristrutturata con il sistema a scalette, in alto fu costruita la vasca principale, nel successivo livello l'abbeveratoio, e nell'ultimo in basso il lavatoio, come possiamo vedere anche oggi dai muri divisori che caratterizzavano all'epoca questa fonte.
Attualmente questa fontana, dell'antica struttura conserva solo la vasca principale, mentre dell'abbeveratoio e del lavatoio rimangono i vani ed alcune tracce nel muro sovrastante.
Dopo la recente ripulitura e restauro, si può ammirare in alto lo stemma Mediceo con sotto una targa marmorea posta a ricordo di un intervento: "Restaurata sotto il regno del grande condottiero Ferdinando I de' Medici terzo Re della Toscana anno 1588 ".
A sinistra uno stemma con l'emblema bianco nero di Siena ed il leone del popolo, a destra una altro stemma con una branca di leone, arma gentilizia di Giulio del Caccia governatore in quell'anno della città.
Alla base una testa di leone da cui scaturisce l'acqua. Nel centro della vasca un piedistallo in mattoni con sotto una cannella in bronzo sul quale, al tempo del restauro del XVI secolo, era collocato un putto su di un delfino dal quale scaturiva acqua, una scultura opera dell'artista senese Dionisio Mazzuoli.
Pur essendo l'unica fonte ubicata nel nostro territorio, la contrada non usa la sua acqua per il battesimo contradaiolo, il giorno della Festa titolare l'Onorando Priore riceve i bambini presso la Sede Museale (Sala delle Vittorie) a cui fa seguito un discorso di saluto con la consegna della pergamena e del fazzoletto rosa.
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