La sera del 16 agosto 1833, (il Palio alla tonda si corse il 18), fu fatto correre dalla Comunità Civica un palio alla lunga sotto nome della Contrada di Valdimontone con sette cavalli, con il premio di lire 100, di cui lire 40 a carico del Montone, lire 60 della Comunità. Documenti ci tramandano di un palio alla lunga del 19 agosto 1838, corso con cinque cavalli alle ore ventitre, che in quell'epoca corrispondeva secondo il sistema ad ore italiche ad un'ora prima del tramonto. Va ricordato che fino al 1793 correvano ogni razza di cavalli, successivamente venne proibito di far correre i cavalli di razza inglese e il cavallo berbero purosangue arabo. Negli anni, il più importante palio alla lunga divenne quello in cui si festeggiava e si onorava la Madonna Regina Advocata Senensium patrona di Siena e veniva corso regolarmente fino alla metà del 1800, il pomeriggio del giorno 15 agosto festa dell'Assunzione di Maria. Lungo il percorso, gli sbocchi e gli incroci con strade secondarie venivano coperti da tende o teloni, il tragitto si snodava per le strade di via Romana, Pantaneto, Banchi di Sotto, via di Città, Piazza Postierla, via del Capitano fino al Duomo attuale. L'arrivo probabilmente era dove oggi è ancora possibile vedere, sul selciato stradale, dopo circa venti metri dall'entrata nella piazza, una linea in pietra bianca di circa sette metri di lunghezza chiamata "rigolo".Anticamente faceva da confine tra le competenze della compagnia laicale di S. Caterina della Notte e quella dei canonici del Duomo, territorio della Chiesa. Il premio per il vincitore consisteva in un drappo di broccato di stoffa pregiata dal nome latino "Pallium" che avrebbe dato poi il nome alla corsa ed alla festa e veniva esposto sulla colonna di granito con la lupa, situata nell'angolo destro, sul sagrato davanti alla Cattedrale.
Questo palio fu sospeso con una deliberazione del Magistrato nel 1861 con l'avvento dell'Unità d'Italia, poiché la passione dei senesi era tutta rivolta alle carriere che le Contrade fin dal seicento correvano "alla tonda". Dopo essere stato abolito, in quanto le autorità locali avevano destinato le somme per la corsa ad altre utili spese, molti tentativi per ripristinarlo furono fatti sia dai capitani, sia da rappresentanti della borghesia di Siena, disposti perfino ad accollarsi tutti gli oneri. La società delle Feste tornò a far disputare il palio alla lunga con i cavalli scossi nel 1871, 1873 e 1874, ma per le onerose spese e per gravi incidenti ai cavalli, questa corsa non fu più fattibile. Il Comune di Siena tolse definitivamente il palio alla lunga nell'adunanza di consiglio del 30 luglio 1874, ratificata poi definitivamente dalla Giunta Municipale il 3 agosto del solito anno. Ancora oggi a testimonianza di questo singolare Palio, nell'antico Borgo della Maddalena, in fondo alla via di Valdimontone, all'incrocio con via Roma, è visibile sul lastricato stradale la pietra serena rettangolare dove veniva montato il verrocchio per la partenza e che oggi resiste, grazie ad un intervento ufficiale del Comitato Amici del Palio, quando alla fine degli anni 1940 fu rifatta la lastricatura della strada. Da ricordare che fino al momento della trasformazione del Monastero di Santa Maria degli Angeli ad istituto scolastico Giovanni Caselli, avvenuto a metà degli anni trenta, erano visibili le due campanelle di ferro, che per tanti secoli erano servite come attacco per mettere in tiro il canape. Sarebbe sicuramente importante e di rilevante interesse vedere apposta una lapide, con la scritta "Partenza del Palio alla Lunga" per portare a conoscenza e tramandare a tutti la testimonianza di questo luogo, e che servisse come memoria storica di un evento della passata storia della nostra festa.
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