Nei secoli successivi, per ben 570 anni, questa chiesa restò sempre affidata ai cavalieri di Malta, che vi fondarono anche uno piccolo spedale per assistere i pellegrini, i poveri ed i malati. In seguito si attivarono anche per la costruzione di un ospizio all'incrocio fra via delle Cantine e via dei Servi. Poco dopo la metà del secolo XVI avendo questa chiesa sofferto di danni morali e materiali, venne restaurata ed ornata di quattro quadri dipinti dal bolognese Antonio Ugolini, e quattro ovati a fresco in chiaro-scuro esprimenti la vita di San Giovanni Battista, copiati dalle opere di Andrea del Sarto. Nel 1741 gli abitanti della contrada di Valdimontone chiesero in uso questa chiesa a frate Silvio Saluzzo di Genova, allora commendatore del suddetto ordine nella città di Siena e rettore della Commenda di San Leonardo, e l'ottennero dal 1743 pro tempore per svolgere le proprie funzioni religiose e tenere le adunanze capitolari. Nel 1798 dopo la campagna d'Egitto, Napoleone Bonaparte il 6 giugno conquistò l'isola di Malta, e decretò l'abolizione dell'ordine dei cavalieri con il passaggio delle commende e dei priorati al demanio francese. Tra il 1800 ed il 1802, insieme al confinante edificio della commenda, fu perfino destinato a caserma dalle truppe francesi. Successivamente la chiesa passò al pubblico patrimonio e poi fu acquistata dal nobile signore Celso Bargagli.Il 14 marzo 1818 in seguito a nuove richieste dei montonaioli, con l'intercessione di S.E. Signor Governatore Cav. Giulio Ranuccio Bianchi Bandinelli, il Cav. Celso Bargagli Petrucci, il 20 aprile invia una lettera a sua eccellenza l'arcivescovo di Siena Cardinale Antonio Felice Zondadari, nella quale precisa che si ritiene disposto a concedere la chiesa agli abitanti della contrada per le celebrazioni delle loro funzioni. Il ricevimento dell'atto con il quale il cancelliere arcivescovile autorizza il Cav. Bargagli a donare la chiesa porta la data del 24 maggio 1818.
Gli abitanti di Valdimontone vedendo realizzato questo loro desiderio, grazie alle oblazioni di 317 nobili protettori dettero inizio a nuove e radicali opere di restauro: questo luogo di culto portava sempre i segni del violentissimo terremoto del 26 maggio 1798. La direzione fu affidata all'architetto Agostino Fantastici con il capo maestro Angelo Nicolini, la chiesa fu rimessa a nuovo ed i lavori si conclusero il 30 aprile 1822 come testimonia una lapide in marmo posta all'ingresso.
Il 16 maggio il nostro Priore Niccolò Mari espose di aver ricevuto dalla cancelleria arcivescovile l'avviso che sua Eminenza Reverendissima l'Arcivescovo di questa città, aveva dato facoltà al molto reverendo Padre Giovanni Pietro Cocchetti Parroco di S. Clemente ai Servi di Maria di benedire la nuova chiesa della nostra Contrada, fu determinato di fare questa funzione nel giorno seguente 17 alle ore 7 di mattina. Il giorno 16 giugno, domenica, fu fatta una solenne processione con il sospirato ritorno dell'immagine, nella chiesa restaurata. La sera di sabato 22 giugno fu cantato un solenne mattutino e la domenica 23 fu celebrata una solenne Messa cantata seguita da grandi festeggiamenti con la partecipazione degli onorandi Priori delle altre consorelle. Nel 1829 la contrada in seguito ad accordi con il Pio Stabilimento di Mendicità oggi Pie Disposizioni, venne in possesso di un terreno adiacente al San Leonardo.
A causa di vicissitudini burocratiche passarono alcuni anni prima dell'inizio dei lavori, ma finalmente il 12 agosto 1834 iniziarono le opere per la realizzazione dei locali della sagrestia e per la conservazione degli arredi sacri e si conclusero nel 1836.
Tra il 1848 ed il 1849 furono eseguiti alcuni piccoli lavori di restauro ad opera di fabbri, muratori e falegnami, nel 1851 la contrada acquistò altri ambienti attigui, nuovi lavori furono eseguiti tra il 1866 ed il 1867 e si completarono tra il 1882 ed il 1886 con ulteriori opere di falegnameria per la conservazione di mobili. Agli inizi del nuovo secolo altri spazi circostanti l'oratorio furono acquisiti con il contratto del 16 ottobre 1904 tra la contrada ed il Rettore della Società di Esecutori di Pie Disposizioni.
Nuovi lavori iniziarono il 1 agosto 1906, e la contrada poté permettersi una nuova sede, che inaugurò il 26 aprile 1907. Un' ordinanza del Priore del 10 luglio 1930 permise l'apertura di una porta sulla piazzetta attigua. Passato oltre un secolo dal 1822, la chiesa tornò ad essere motivo di dibattito nell'estate del 1934, la sagrestia, il tetto, i soffitti ed i pavimenti erano in condizioni precarie e si rendevano necessari nuovi lavori.
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