All'interno del complesso sulle pareti laterali fanno spicco sei dipinti donati nel 1823 da S.A.I. Re Ferdinando III granduca di Toscana e realizzati per il refettorio di Palazzo Piccolomini allora sede del Collegio Tolomei, da Dionisio Montorselli pittore abruzzese originario dell'Aquila.
Le sei tele del secolo XVII rappresentano storie del vecchio testamento. Chi entra può ammirare a destra:
- Rebecca che porge l'acqua a Giacobbe.
- Mosè che sfama il popolo ebreo nel deserto, (altre fonti indicano la moltiplicazione dei pani da parte del profeta Eliseo in Galgala.
- Ester inginocchiata davanti ad Assuero.
Mentre a sinistra trovano posto:
- Debora che configge il chiodo nella testa di Sisara.
- Mosè con la verga fa scaturire l'acqua dal sasso di Oreb, mentre d'intorno gli ebrei la raccolgono.
- Giuditta trionfante che mostra la testa tagliata di Oloferme.
Le quattro figure femminili, nell'iconografia del tempo rappresentano le Virtù Cardinali, ovvero la Prudenza, la Giustizia, la Fortezza e la Temperanza. Nell'abside è raffigurata una gloria di angeli in paradiso anch'essa del 1823; le volte e gli archi furono affrescati a tempera con figure simboliche e scene a soggetto religioso dal pittore livornese Vincenzo Dei, professore di ornato, nel 1824, gli stucchi sono del milanese Damiano Fatima.
Nella volta centrale l'assunzione di Maria Vergine, mentre nei peducci sono raffigurate le tre Virtù Teologali, la Fede con la candela accesa, la Speranza con l'ancora, la Carità con il bambino attaccato al seno, ed una quarta con la croce rappresentante la Religione. Le tele, le volte e gli archi sono state restaurate negli anni 80 dal prof. Carlo Ferretti di Roma.
Sopra il coro fa bella mostra di se un organo positivo ottocentesco, con pedaliera a otto note e canne in stagno disposte a forma piramidale, somiere e sportello a due ante in legno, con leggio, ed ornato da uno stemma del montone coronato. E'circondato da sei bandiere e fu restaurato il 29 settembre 1980. Gli angeli ed il leggio in cartapesta del secolo XVIII anch'essi restaurati furono ricollocati nella ex chiesa nell'aprile del 1989.
Per la storia va ricordato che l'appartenenza dell'ex oratorio di San Leonardo alla contrada di Valdimontone, risulta dall'atto privato del 2 aprile 1867 e registrato a Siena il 5 aprile, e dall'atto del 20 ottobre 1906 registrato l'8 novembre, conservati in questo museo storico.
L'arredamento del museo storico è stato disegnato ed eseguito con criteri moderni che ben armonizzano con le antiche strutture architettoniche. Nella parte retrostante sopra la porta di ingresso che da sul cortile, una lapide marmorea ricorda la visita augusta di S.A.R. Umberto di Savoia, principe ereditario d'Italia che volle onorare con la sua presenza la nostra contrada festante per la vittoria riportata sul campo il 2 luglio 1922. La lapide riporta :" l'anno stesso del primo centenario dalla concessione dell'attuale sua sede il popolo del rione con grato animo plaudente deliberava e poneva il 6 agosto 1922". Nell'occasione Re Umberto fu insignito di capitano onorario.
I mobili espositori, sono stati disegnati e fatti realizzare dall'architetto Michelucci. Partendo dal retro ampie vetrine raccolgono al piano terra "la comparsa del 1955" e vari modelli di monture usate nei giri annuali; salendo da una scala in legno si accede al ballatoio dove sono messi in mostra figurini con vecchi giubbetti del secolo XIX insieme ad alcuni zucchini vittoriosi. Sul fondo a parete troviamo l'altare in legno dorato con il suo tabernacolo eseguito nel 1830 dall'intagliatore Antonio Manetti ed accanto l'antica teca della Madonna intagliata e circondata da nuvole argentee e raggi in oro sempre dello stesso autore, con una recente riproduzione dell'immagine ornata delle sue secolari donazioni.
Lo stemma, i colori della Contrada e le immagini del Palio sono stati utilizzati
con l'approvazione del Consorzio per la Tutela del Palio di Siena, ogni altro uso o
riproduzione sono vietati salvo espressa autorizzazione del Consorzio.
