L’ anno di fondazione della Società Castelmontorio risale al 1880, mentre il suo primo statuto-regolamento è del 1909. Ebbe sede in un locale di via del Rifugio, poi nel Palazzo Bianchi, e dopo, fino alla chiusura del 1930, in via Roma n°19 (ora 33), costituita da un modesto banco da bar ed alcuni tavoli per il gioco delle carte. La rifondazione postbellica si concretizzò il 19 aprile 1952 con l’affitto di un fondo situato in via di Pulcetino. L’inaugurazione ufficiale avvenne la mattina di domenica 9 novembre 1952 con i festeggiamenti che durarono l’intera giornata. Successivamente, dal 1956 fino agli anni Ottanta, si susseguirono migliorie ed acquisizioni di nuove stanze fino al trasloco nella sede attuale. Il 14 aprile 1983, infatti, il Comune di Siena dette parere favorevole alla utilizzazione da parte della Società di alcuni locali dell’ex ospedale psichiatrico situati in piazza Manzoni n° 6.
Fu aperto subito un imponente cantiere con l’attivazione di grandiose opere strutturali e, con la fattiva opera di molti soci, riorganizzata completamente la parte esterna del prato e dei giardini. Il trasferimento della Società in questi nuovi ambienti avvenne in occasione della festa titolare del 1986. Successivamente, a metà degli anni 90, con l’acquisizione di ulteriori spazi adiacenti, altri lavori portarono alla realizzazione di nuove stanze e del nuovo bar, più adeguato alle esigenze dei sempre più numerosi frequentatori. Progressivamente nell’anno 2000 furono ampliati alcuni locali grazie agli ambienti ceduti dall’Università subentrata alla U.S.L. Il 12 aprile 2008 venne inaugurata la seconda parte del progetto: gli scavi iniziati nell’autunno del 2006 avevano infatti portato alla luce una cisterna cinquecentesca che, in accordo con la Soprintendenza, fu deciso di recuperare e rendere visibile.
I lavori di ristrutturazione portarono alla realizzazione di un ampio spazio adibito a magazzino, con montacarichi, ascensore, spogliatoi e con annessi moderni e funzionali servizi. Al piano di sopra venne realizzata una grande terrazza, pavimentata nello stesso modo di Piazza del Campo, grande e splendido belvedere su Siena con vista sul poggio di S. Agostino. La storia della Società Castelmontorio è raccontata in due volumi celebrativi, apparsi in occasione del trentennale e del cinquantenario della rifondazione, intitolati: Tre briscole e un trentuno – Ricordi di vita in Società; del 1982 e “Castelmontorio 1952-2002; del 2002.
2022-… Lorella Bernini
2020 – 2021 Sergio Monciatti
2016 – 2019 Andrea Belleschi
2012-2015 Simone Bari
2010 – 2011 Simone Gennai
2008 – 2009 Enzo Sbardellati
2004 – 2007 Graziella Rossi
2002 – 2003 Luciano Cucè
2000 – 2001 Marcello Nucci
1996 – 1999 Giuseppe Madoni
1992 – 1995 Luciano Cucè
1988 – 1991 Marcello Nucci
1982 – 1987 Mario Bari
1980 – 1981 Paolo Castagnini
1978 – 1979 Lorenzo Pacini
1976 – 1977 Giuseppe Valenti
1973 – 1975 Emore Baglioni
1952 – 1972 Piero Santi