Lo Statuto della Contrada di Valdimontone così definisce lo stemma: “Montone rampante in campo oro sormontato da una corona ducale ed avente, in alto a sinistra, dalla parte cui è volto il Montone, su di un cantone azzurro, una U maiuscola romana sormontata dalla Corona Reale”.
Nel corso dei secoli lo stemma è stato oggetto di varie modifiche.
Il primo emblema della Contrada appare su un’insegna portata in Piazza del Campo il 15 agosto 1506, in occasione di una cacciata ai tori, recante una colonna sopra a un ponte, sormontata da una lupa lavorata in oro; mentre la macchina in legno in cui trovavano posto i contradaioli durante le fasi della caccia aveva la forma di montone.
Secondo i documenti storici, nel 1685 la bandiera del Valdimontone era di un colore intermedio tra grigio e rosa con dipinto un grande montone al naturale in una valle, in posizione “passante” (cioè non eretta).
Nonostante i colori della bandiera abbiano subito varie modifiche, vi sono evidenze che il montone sia rimasto in posizione “passante” fino a buona parte del XIX secolo, assumendo l’attuale posizione rampante solo nella seconda metà del ventesimo secolo. L’ aspetto finale del nostro stemma è stato modificato il 9 febbraio 1889 quando Sua Maestà Re Umberto I di Savoia autorizzò la nostra Contrada ad apporre la sua iniziale sormontata dalla Corona Reale nel cantone sinistro dell’insegna.
A partire dal 1930 la lettera “U” è riprodotta in carattere gotico.