Il termine Masgalano nasce come derivazione spagnola di más galano che significa «più elegante».
Anticamente il Masgalano veniva assegnato come premio per l’originalità del carro allegorico, la migliore eleganza e abilità dei componenti del gruppo armato della Contrada e la sfarzosità dei costumi. A partire dal 1950 il Comitato Amici del Palio ha deciso di reinserire il premio al fine di dare nuovo prestigio al Corteo storico.
Una giuria, nominata dalla Giunta Comunale e presieduta dal Sindaco o da un suo rappresentante e costituita da trentaquattro nominativi, due per ciascuna Contrada, provvede ad assegnare il Masgalano alla Contrada che durante la sfilata del Corteo si è distinta per dignità di portamento, eleganza e abilità dei figuranti.
Nel nostro Museo è custodito il Masgalano vinto nell’anno 1959. Questo artistico bacile opera dello scultore Bruno Buracchini, fu offerto dai conti Silvio e Tommaso Piccolomini per ricordare il quinto centenario dell’elevazione a Sommo Pontefice con il nome di Pio II del loro antenato Enea Silvio Piccolomini grande umanista e letterato, gloria della famiglia e della città di Siena.