Non tutte le Contrade hanno avuto la fortuna di avere a disposizione una sede propria: spesso si faceva ricorso alle chiese delle Confraternite laicali, che rivestivano peraltro molta importanza nella formazione istituzionale delle Contrade stesse. Quest’ultime, infatti, non avendo risorse da corrispondere in cambio dell’uso dei locali, donavano i premi ottenuti nelle corse in Piazza alle Compagnie militari di appartenenza, le quali, a loro volta, si impegnavano generalmente a ricambiare con altri regali o con l’organizzazione delle feste celebrative.
Per quanto riguarda la Contrada di Valdimontone è attestata, almeno fino dagli inizi della seconda metà del Seicento, la sua presenza nell’oratorio della SS. Trinità: più precisamente, la Contrada teneva le proprie adunanze e funzioni religiose nella cappella intitolata a Maria Santissima; le celebrazioni in occasione della Festa titolare venivano invece effettuate “alla Beata Vergine Maria sotto al Piano de’ Servi nell’incrociata”, ovverosia al tabernacolo situato nell’edificio al bivio posto tra Via dei Servi e Via delle Cantine (probabilmente costruito nella seconda metà del XVI secolo).
Inoltre, già nel 1661, in occasione della prima partecipazione (storicamente finora accertata) ad una corsa con i cavalli in Piazza (si tratta del Palio del 2 Luglio 1661), il Valdimontone chiese ed ottenne dai confratelli della Compagnia predetta di poter usufruire del loro oratorio. Due anni più tardi, nel Luglio del 1663, con la prima prima vittoria “alla Tonda” la Contrada deliberò di donare il Palio vinto alla Compagnia della SS. Trinità, secondo un consolidato costume dell’epoca.
Nonostante alcuni screzi già avvenuti in passato con la Compagnia della SS. Trinità, soprattutto verso la fine del Seicento (che avevano costretto i contradaioli a tenere alcune adunanze in abitazioni private), la Contrada continuò ad officiare questo oratorio fino al 1742, anno in cui in seguito ad un litigio avvenuto con la Compagnia, furono allacciati dei rapporti con la Commenda di San Leonardo del Sovrano Ordine Gerosolimitano, per ottenere l’uso di quella chiesa. Le trattative andarono subito in porto, tanto che l’anno successivo, il commendatore di Siena dell’Ordine fra’ Silvio Saluzzo di Genova, concesse al Valdimontone di passare ad officiare in quella chiesa e di tenervi le adunanze capitolari.
Lo stabile venne dapprima gravemente danneggiato dal terremoto del 1798 e poi, unitamente al palazzo della “Commenda” dei Cavalieri di Malta, adibito a caserma dalle truppe francesi nel biennio 1800-1802. Durante questo periodo la Contrada spostò la propria sede nella vicina chiesa di San Girolamo, per tornare di nuovo al San Leonardo nel 1802.
Dopo la soppressione del Sovrano Ordine di Malta da parte del governo francese, nel 1810, la chiesa passò prima al demanio pubblico e poi fu acquistata dal nobile Celso Bargagli. Con intercessione del governatore di Siena, cavaliere Giulio Ranuccio Bianchi Bandinelli Paparoni, il Cardinale Arcivescovo Anton Felice Zondadari la concesse alla Contrada con decreto del 14 Marzo 1818.
Acquisita finalmente la proprietà del San Leonardo, la Contrada promosse immediatamente un necessario intervento per ristrutturare completamente l’immobile, gravemente danneggiato dal terremoto e dall’incuria. La direzione del restauro venne affidata all’architetto Agostino Fantastici.
Durante il tempo dei lavori (1819-1822), la Contrada di Valdimontone si stabilì di nuovo nella chiesa di San Girolamo, dove l’immagine sacra della Madonna del Buon Consiglio, Patrona della Contrada, fu conservata “nel secondo altare a mano sinistra a entrare”. Risolta l’annosa questione della proprietà dell’oratorio, negli anni immediatamente successivi fu affrontato il non meno spinoso problema di dotare la Contrada dei locali annessi alla chiesa, di cui quest’ultima era sprovvista: in particolar modo urgevano “una sagrestia ed una stanza per uso di consiglio”.
Nel 1931 la Società di Esecutori di Pie Disposizioni propose al Valdimontone di effettuare una nuova permuta di locali: la Contrada avrebbe dovuto cedere la propria sede più l’oratorio di San Leonardo in cambio della vicina chiesa del Santuccio e di alcuni locali attigui (di proprietà demaniale, ma affidati all’ente). Difficoltà di carattere economico, unite a numerose perplessità emerse nella Contrada, frenarono l’attuazione di questo progetto, tanto che nel 1934 si decise che il San Leonardo sarebbe rimasta la chiesa del Valdimontone.
Si procedette quindi al riassetto della sala del Seggio che fu arricchita di nuove scaffalature lignee per la custodia dei costumi. Fu altresì deciso di porre mano ad un’opera di restauro sulla Chiesa, bisognosa di riparazioni, soprattutto nel soffitto, nel tetto e nel pavimento. Questo ciclo di interventi venne portato a termine nel 1938, allorché anche la facciata della Chiesa venne restaurata dall’economo Giacomo Cenni in stile neo-romanico.
L’inaugurazione della chiesa ristrutturata avvenne il 15 Maggio del 1938, nell’ambito di una settimana di solenni festeggiamenti promossi dalla Contrada.
Questi locali, salutati all’epoca come un vero e proprio gioiello di gusto e stile, rimasero in auge fino all’inizio degli anni ’70.
Già da almeno un decennio, però, nel Valdimontone si stava avvertendo la sempre più pressante necessità di dotarsi di nuovi locali, più adeguati alle sempre maggiori esigenze di spazio per le attività sociali dei Contradaioli e più consoni alla conservazione del patrimonio storico e culturale della Contrada.
Dopo una serie di progetti non andati a buon fine, finalmente nel 1973 la Contrada riuscì, con un colpo sensazionale, ad affidare la realizzazione della nuova Sede Museale e del Museo ad una delle maggiori figure dell’architettura mondiale contemporanea, l’arch. Giovanni Michelucci.
Il progetto del Museo del San Leonardo fu portato a termine dall’Architetto Bruno Sacchi, stretto collaboratore dell’Architetto Giovanni Michelucci scomparso nel 1990 e fu inaugurato nel 2005.